除非您在大学学过化学，否则您不太可能遇到过这个名字氮丙啶。一种有机化合物，分子式为 C₂H₄NH，氮丙啶在药物化学家中是众所周知的，他们利用该化合物来制备药物，例如丝裂霉素C，一种以其抗肿瘤活性而闻名的化疗剂。具体来说，氮丙啶是化学家所说的“对映体”，即彼此互为镜像且不能相互叠加的分子。对映体的一个特点是，一种对映体的生物活性与其镜像不同，并且只有其中一种适合制造药物。因此，化学家经常选择“不对称”或“对映选择性”合成技术，以大量产生所需的对映体。

最近从药物合成的角度引起关注的一种此类技术涉及使用分子式为 C 的恶唑酮化合物₃H₃否₂ー制备氮丙啶。 ”恶唑酮因其在提供生物活性化合物方面的多功能性而闻名，”日本V体育 (NITech) 的 Shuichi Nakamura 教授，研究不对称反应，”然而，2H-氮丙啶与恶唑酮的对映选择性反应尽管被誉为合成氮丙啶最有效的方法之一，但并没有取得很大成果。"

最近发表的一项新研究，Nakamura教授与来自NITech和日本大阪大学的同事一起探索了这个问题，并取得了重大突破，成功获得了高收率（99％）以及高对映选择性或纯度（98％）的氮丙啶-恶唑酮化合物。此外，该团队还使用了他们开发的原始催化剂来催化他们研究的反应。

团队首先将 α-叠氮丙烯酸酯在有机溶剂四氢呋喃 (THF) 中加热至 150°C，制备 2H-氮丙啶，然后在各种有机催化剂存在下将其与恶唑酮反应，生成不同的氮丙啶-恶唑酮化合物。特别是，研究小组检查了催化剂金鸡宁和各种杂芳烃羰基和杂芳烃磺酰基在金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂中的作用，发现使用具有2-吡啶磺酰基或8-喹啉磺酰基的催化剂的反应既具有高产率（81-99％）又具有高对映纯度（93-98％）。此外，科学家们还观察到，在带有8-喹啉磺酰基的催化剂存在下，含有乙酯基团的2H-氮丙啶与含有3, 5-二甲氧基苯基基团的恶唑酮之间的反应也具有高产率（98-99%）和对映体纯度（97-98%）。

团队随后继续探索在带有 8-喹啉磺酰基的催化剂存在下，带有乙酯基团的 2H-氮丙啶与更广泛的恶唑酮之间的反应。在所有反应中，他们观察到高产率（77-99％）和对映体纯度（94-99％），除了带有苄基的恶唑酮和带有2-吡啶磺酰基的催化剂的情况仅产生中等产率（61％）和纯度（86％）。此外，他们能够将获得的氮丙啶转化为各种其他对映体，而不会损失纯度。

最后，该团队提出了 2H-氮丙啶与恶唑酮反应的催化机制和过渡态，其中催化剂同时活化恶唑酮和 2H-氮丙啶，然后反应生成“加成产物”，进而通过催化剂的再生生成氮丙啶。

虽然详细机制尚未阐明，但科学家们对他们的发现感到兴奋，并期待该方法在医学和药理学中的应用。 ”它有潜力为人们提供新药，创造新药以及目前难以合成的候选药物。此外，本研究中使用的催化剂可用于许多其他立体选择性合成反应，”乐观的中村教授说道。

一些令人着迷的后果确实值得考虑！

　

使用新型催化剂高产率、高纯度生产氮丙啶
日本科学家最近提出了一种可能的过渡态，用于在金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂存在下氮丙啶和恶唑酮之间的反应，以高产率和对映选择性或纯度生产理想的氮丙啶-恶唑酮化合物

图片提供：来自 NITech 的 Shuichi Nakamura

参考

原始论文标题	金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂催化 2H-氮丙啶与恶唑-5-(4H)-酮的对映选择性反应
期刊	有机字母
DOI

关于教授中村修一

博士。 Shuichi Nakamura 是日本V体育 (NITech) 生命与材料化学系教授。他在 NITech 学习有机化学，并于 2001 年获得博士学位，并于同年担任助理教授。目前的研究兴趣包括不对称反应和不对称催化剂。他的博士论文和其他几篇论文获得了井上青年科学家研究奖（2001 年）。他发表了 152 篇出版物，引用次数超过 7000 次，并与人合着了 7 本书。

资金信息

这项研究由高桥工业经济研究基金会、安斯泰来代谢紊乱研究基金会和盐野健康基金会资助。

联系方式

中村秀一教授
电子邮件：nakamurashuichi[at]nitechacjp
+81-52-735-5245
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＊联系时请将[at]替换为@。