创造“不含PFAS”的下一代氟分子的新技术-可自由重排苯环的高效骨架编辑反应-

演示要点

〇不含PFAS的SF₅/SF₄显着促进骨骼编辑反应
〇苯环高效转化为氮杂环
〇世界首次合成SF₅/SF₄氮杂苯
〇确立环保氟分子设计新基础技术（不含PFAS氟设计）

摘要

V体育的Chavakula Nagababu博士（研究时生命与应用化学系研究员）、Takuya Muramatsu（生命与应用化学系研究生）、Muhamad Zulfaqar Bacho（纳米医学科学联合专业三年级）、吴世伟先生（工学系生命与材料化学专业二年级）、落合义周先生（同一专业2年级）和柴田哲夫教授（生命与应用化学系）。我们与 Escorihuela 教授合作，开发了一种创新的骨架编辑反应 (*2)，该反应利用不依赖 PFAS 的下一代氟官能团“高价硫氟化物（五氟硫基 (SF₅) 和四氟硫基 (SF₄)”）（*1）。

在这项研究中，通过用可见光照射具有SF₅和SF₄基团的苯衍生物，我们实现了骨架编辑反应，将芳香苯环高效转化为7元氮杂环（氮杂卓）。特别是，在涉及骨架编辑反应的酚类偶联反应中，传统反应的产率只有7%左右，但通过这种方法，我们实现了高达83%的惊人高产率。更值得注意的结果是，通过在“逆骨架转换反应”中使用二氟乙酸酐（DFAA），将生成的氮杂骨架返回到原来的苯结构，可以高产率合成“COCF2H取代的芳香族化合物”，该化合物不属于OECD定义的PFAS（*3）。

这项研究确立了“不含PFAS的氟分子设计”的概念，不考虑环境持久性作为一种特定的合成技术，有望成为药物、农药和功能材料分子设计中可持续氟化学的基础技术。此外，该成果是世界上第一个具有SF₅/SF₄官能团的氮杂卓骨架的合成实例，作为设计氟基分子的创新材料具有很高的价值。该研究成果发表在英国皇家化学学会（RSC）出版的国际期刊上。化学科学

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致谢

本研究基于JST战略创意研究推进项目（CREST）研究领域“分解、降解和稳定化的精密材料科学”（研究导师：高原淳（九州大学负排放技术研究中心）该项目是在研究项目“氟材料的精确分解以实现氟循环社会”（研究代表：柴田哲夫）（项目编号）的支持下进行的JPMJCR21L1) 和 Seiji Motoshima 博士（CMC 研究所）

论文信息

论文标题：高价氟化硫作为无 PFAS 苯氮卓骨架编辑的反应开关
作者：Chavakula Nagababu、Takuya Muramatsu、Muhamad Zulfaqar Bacho、Shiwei Wu、Seishu Ochiai、Jorge Escorihuela、Norio Shibata*
*通讯作者
已出版的杂志：化学科学
发布日期：2025 年 11 月 19 日
DOI：101039/D5SC08177G
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术语表

(*1)PFAS
有机氟化合物中全氟烷基化合物和多氟烷基化合物的总称。
具有部分结构的化合物，其中化合物中碳原子可形成的所有键均与氟键合。它具有多种用途，例如防水剂、防油剂和表面活性剂。但由于其稳定性高，在环境中几乎不分解，因此又被称为“永恒化学品”，其在环境中的积累和持久性已成为问题。据报道，全氟辛烷磺酸 (PFOS)、全氟辛酸 (PFOA) 和全氟己烷磺酸 (PFHxS) 可能具有致癌性和其他健康危害，因此作为特定 PFAS 受到监管。

(＊2)骨架编辑反应
一种有机合成方法，通过切割和重新排列有机分子本身的框架来转变全新的分子结构。这种方法作为一项创新技术而备受关注，因为它可以重新设计分子本身的基本结构，而不是像取代反应那样更换部分。

(＊3)经合组织
经济合作与发展组织的缩写。主要由发达国家组成的国际组织，制定经济政策、环境法规、化学物质管理等方面的国际标准。对于PFAS，国际上已经公布了对哪些结构物质作为PFAS进行监管的国际定义。

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