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柴田实验室的新型分子转化技术被《亚洲有机化学杂志》评选为“VIP(非常重要的论文)”,并登上了2019年第8卷第4期的封面图片。

研究

研究/产学官合作

发布于 2019 年 5 月 16 日


 我们的研究论文“Catalytic Desymmetrization of 1,3-Di氟丙烷-2-ols via C−F Bond Activation using a Phosphazene Base Affords Mono氟甲基取代的环氧化物”获得了高度评价,并被亚洲有机化学杂志选为 VIP(非常重要的论文)(图 1)。

 此外,该研究成果还登上了2019年第8卷第4期的封面“封面图片”(图2)。

 市场上大约30%的医药和农化产品是氟化合物,通过将氟纳入候选药物化合物中,预计开发医药和农化产品的成功概率将会增加。因此,正在积极地进行将氟引入到碳中的方法的研究和开发。特别地,合成其中仅引入一种氟的“单氟化化合物”是重要的。这次,柴田等人。成功开发了一种新的分子转化技术,以含有两个氟的化合物为起始原料,选择性地仅从中除去一个氟,合成单氟化化合物。

 该方法的关键在于强碳氟键的选择性断裂。碳氟键是由碳构成的最强的单键,碳氟键不易断裂。尽管使用金属催化剂的方法和使用强碱或强酸条件的方法已知为切割方法,但期望开发在更温和的条件下的切割方法。柴田等人。过去一直在研究这个问题(大学新闻稿|2018年10月22日,https://wwwnitechacjp/news/press/2018/7064html),现在他们利用氟和硅之间的亲和力并使用有机超强碱作为催化剂,成功地在不使用金属催化剂的情况下选择性地裂解一个碳-氟键。此外,此时我们发现了一种全新的分子转化技术,该技术同时涉及环氧环的生成。

 预计该研究成果将进一步推动含氟医药和农产品的发展。

(图1)

(图2)

<已发表论文>

<发布内容>>

<出版杂志>
杂志名称:亚洲有机化学杂志
标题:1,3 的催化去对称化二氟丙烷2ols 通过 C−F 键激活使用
     磷腈碱提供一氟甲基取代的环氧化物
作者:Jiandong Wang、Junki Tanaka、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata 教授
论文信息:DOI:101002/ajoc201900157


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此信息由研究支持部门提供。