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Shibata实验室的研究成果发表在ACS Catalysis上(IF:122)。

研究

研究/产学官合作

发布于 2020 年 2 月 27 日


 研究论文“Synthesis of High Functionized 12-Membered Triflumethyl Heterocycles via a Nondecarboxylative Pd-Catalyzed [6 + 6] Annulation”在《ACS Catathesis》上获得高度评价并发表(图1)。
 ACS Catalysis是美国化学会出版的涵盖催化化学各个领域的期刊,2018年影响因子为122,备受关注。
 氟原子是具有独特性质的原子,众所周知,简单地将一个氟原子引入化合物中就可以改变各种性质,例如电性质和脂溶性。尤其是含氟杂环化合物备受关注,许多化合物已被注册为医药和农产品。然而,大多数常规合成研究仅限于5元环和6元环的合成,合成尺寸大于8元环的杂环极其困难,这在热力学上是不利的。
 我们现在成功地开发了一种合成含有 CF3 基团的 12 元杂环的方法,该方法是通过使用钯催化剂,使容易合成的含有三氟甲基 (CF3) 基团的 6 元环化合物进行 [6+6] 环加成反应进行扩环反应(图 2)。
 对反应的详细分析不仅揭示了CF3基团对该反应的进展有重大影响,而且还根据假设的反应中间体推导了反应机理。
在含氟官能团中,CF3基团是在医药和农化产品开发中尤为重要的结构。 CF₃-杂12元环具有以前从未合成过的新颖结构,并且由于它结合了CF₃基团与大环的特征,因此有望具有独特的生物活性。
根据这项研究的结果,预计会有进一步的应用。

<出版杂志> 
作者:宇野浩人、今井刚典、原田恭介和柴田则男
      论文信息:DOI:101021/acscatal9b05377

(图1)                         

图 1 (002)png

(图2)

图 2 (002)png


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