柴田实验室的研究成果发表在iScience杂志上。

　研究论文“Two custodian annulation mode via Cu-allenylidenes withsulfy ylides that aredomined by theence or notence of triflumethyl substituents”发表在《iScience》上。 iScience 是一本学术开放获取期刊，涵盖生命、物理和地球科学的基础和应用研究，由马萨诸塞州剑桥的 Cell Press 出版。出版社Cell Press主要经营生物学和医学相关出版物，发表Cell、Cell Reports、Neuron、Chem等期刊的重要论文。
现在，使用过渡金属催化剂的环化反应作为构建多环含氮杂环的方法已被广泛研究。特别是，苯稠合吲哚和二氢吲哚环经常出现在药物和天然产物的化学结构中，因此需要开发它们的有效合成方法。这次，柴田实验室发现，通过在铜催化剂存在下处理4-丙基苯并恶嗪酮和硫叶立德，会发生伴随脱羧的环化反应，产生两种不同类型的杂环（图1）。有趣的是，在以具有甲基为原料的4-甲基-4-丙基苯并恶嗪酮的情况下，可以以高产率和高光学纯度获得在3位上具有甲基的光学活性二氢吲哚，而在以具有三氟甲基为原料的4-三氟甲基-4-丙酰基苯并恶嗪酮的情况下，可以得到在3位上具有三氟甲基的2-取代吲哚。可以高产率获得，而不是预期的二氢吲哚。这是因为反应中间体Cu-亚烯基的稳定性根据氟的存在与否而将其与亲核试剂硫叶立德的反应位置从γ位改变为α位。控制Cu-亚烯基中间体中的α/γ攻击是该领域的一个艰巨的挑战，Shibata等人的研究成果是众多报道中的第一个。所获得的化合物，特别是具有三氟甲基的含氟吲哚，是参与生理活性表达的重要结构，有望促进医药和农化产品的发展。

＜出版杂志＞　

　　　　　　　标题：Cu-亚烯基与硫叶立德的两种催化环化模式，以三氟甲基取代基的存在或不存在为主导

作者：Malla Reddy Gannarapu、Jun Zhou、Bingyao Jiang 和 Norio Shibata

　　　　　　论文信息：
　　　　　　　　　　　

　　　　　　

（图1）