全球首创！成功高效、稳定地合成光学活性烯基腈化合物 - 有望降低医疗和农药产品的成本和产业化 -

演示要点

• 开发出世界上第一个光学活性丙二烯腈化合物的高度立体选择性合成方法
• 使用钯催化剂实现稳定合成
• 医药农产品降本及产业化有望

摘要

近年来，在医药和农产品中得到广泛应用的光学活性化合物是一对具有相同结构式的对称化合物，如右手和左手。尽管它们看起来很相似，但它们对生物体的作用却完全不同，因此为了降低药品和农化产品的成本和副​​作用，有必要建立一种方法（高度立体选择性合成方法），仅有效地选择和合成那些具有有用作用的物质。
　此次，V体育工学研究科的中村秀一副教授和大阪大学科学研究科的船桥泰宏教授重点研究了丙二烯腈（图1）作为光学活性化合物的高度立体选择性合成的材料。芳基腈是一种具有丙二烯部分（存在于抗生素和胃肠道药物中）和腈部分（存在于治疗精神疾病的药物和除草剂中）的化合物。通过结合这两个有用的位点，预计当与其他物质合成时可能会产生新的药效，但使用丙二烯腈的立体选择性合成迄今为止一直是一个未经探索的研究领域，因为很难控制产生有用效果的构型（立体控制）。因此，中村副教授和他的同事设计了一种利用钯催化剂进行高度立体选择性合成的方法，钯催化剂可以稳定地在物质之间形成键。我们筛选了从大量构型模式中创建的11种催化剂，找到了具有高度立体选择性合成的最佳构型的催化剂（图2）。使用这种钯催化剂，我们在世界上首次成功地实现了亚胺与广泛用作医药原料的丙二腈之间的高度立体选择性反应（图3）。
　通过该反应获得的化合物的利用方法目前尚不清楚，但未来的研究预计不仅可以降低医疗和农化产品的成本，而且具有开发新药的潜力。此外，该合成已成功合成克（g）规模，相比于毫米（mg）规模，被认为适用于公斤（kg）规模的大规模合成，因此有望应用于液晶材料等工业应用。

图1 丙二烯腈的结构式

图2 具有适合高度立体选择性合成构型的钯催化剂

图3高立体选择性合成方法成功

论文信息

• 杂志名称：应用化学国际版
• 论文标题：使用手性双(咪唑啉)s-钯(II)钳配合物催化烯基腈与亚胺的对映选择性反应
• 作者：近藤胜、大森正史、畠中翼、船桥泰宏、中村修一
• DOI 号：101002/ani201702429
• 网址：

联系我们

研究相关

V体育工学研究科生命与应用化学系/材料科学前沿研究所
中村修一副教授
电话：052-735-5245 电子邮件：snakamur[at]nitechacjp

与举报相关的事宜

V体育官方网站企划公关部公关室
牧野牧野
电话：052-735-5322 电子邮件：pr[at]admnitechacjp

请将 *[at] 替换为 @

相关链接

・
・