开发了一种方法，仅从氟化合物中除去氟并将其转化为分子 - 有望将破坏环境的物质重新用于药品、电子材料等 -

演示要点

〇 开发了一种仅选择性分解坚韧有机氟化合物的氟部分并转化分子的工艺
〇〇无论芳香族氟化物、脂肪族氟化物等有机氟化物的种类如何都适用
〇有望分解碳氟化合物气体、PFOS等对环境有害的物质，并重新利用为药品、电子材料等有用材料

总结

　工程研究生院周军研究员、江丙耀先生（当时研究时生命与应用化学系研究生）、富士黑河先生（工学系生命与应用化学系研究生）、赵正宇先生（纳米医学科学联合系研究生）、今井由纪先生（当时研究时生命与应用化学系研究生）、柴田哲夫教授领导的研究小组（纳米医学科学系和生命与应用化学系联合）开发了一种新工艺，可以精确分解强效有机氟化合物，并将其转化为可用于生产药品、农用化学品和电子材料的物质。

　这种方法的开发有望开辟一条道路，从使用过的氟材料中去除氟，并将其转化为有用的非氟材料进行再利用，这是迄今为止一直存在的一个问题。

　该研究结果将于2021年6月18日（日本时间18:00）发表自然研究提供自然通讯。

研究背景

　有机氟化合物在我们周围无处不在。 Teflon® 等氟树脂用途广泛，包括医疗材料和汽车相关材料。含氟药品约有350种，占全部药品的20%。预计将用于治疗新型冠状病毒感染的抗流感药物 Avigan 就是这样的药物。智能手机中使用的液晶、有机EL等功能材料也是氟化合物。因此，氟（*1）是现代社会的必需元素，使用氟的精细化学工业不断扩大。另一方面，在20世纪被认为是理想材料但现在已成为环境破坏物质的碳氟化合物气体（*2），以及在表面活性剂、涂料、灭火器等广泛领域使用但通过食物链浓缩在生物体中的PFOA和PFOS（*3）也属于有机氟化合物。无论好坏，氟化合物的特点是它们的坚固性。事实上，由于这种坚固性，很难分解，并且很难处置和分解使用过的有机氟碳材料。 Shibata教授及其同事现在发现了一种分子转化反应（*4），该反应仅识别并去除含氟有机化合物中的氟部分，将其转化为不含氟的其他物质（图1）。

图1从氟化合物中选择性除去氟并将其转化为新物质的方法（本发明）

研究内容/结果

　本发明的最大特征在于，无论含氟有机化合物的结构如何不同，都能够以高度通用性仅分解氟位点。特别是，即使有机分子中存在各种类型的官能团，也可以仅裂解氟位点并转化分子而不影响它们（图2）。首先，氟和碳之间的键（C-F键）是碳可以形成的最强的共价键。因此，需要强大的能量来除去氟，即破坏C-F键。因此，如果试图破坏C-F键，其他化学键也会被破坏，导致物质本身分崩离析，难以再利用。 Shibata 教授和他的同事通过充分利用硼、硅和钾的电子转移反应，成功地仅破坏了最强的 C-F 键（图 3）。

图 2。仅裂解氟部分，不影响其他部分（本发明）

　

图3通过电子转移反应从氟化合物到非氟化合物的分子转化反应（本发明）

社会意义

　利用该方法可以将各种氟化合物立即转化为非氟化合物。正如一开始提到的，有机氟化合物在我们周围无处不在，包括在药品和材料中。通过使用该方法，可以很容易地将易得的含氟有机化合物转化为非氟有机物，因此我们相信该方法将成为材料合成和药物开发的新手段。此外，CFC、PFOA、PFOS等对环境有破坏性的物质，难以再利用且难以处置，因此只能按原样储存。通过应用这项技术，我们有望为它们的重用开辟道路。我们希望它将积极应用于处理氟化合物的行业。

未来展望

　我们的下一个目标是使用这种方法来分解Teflon®等氟树脂。我们的目标是开发与环境共存的氟化学。

　

本研究是在日本学术振兴会科学研究补助金、基础研究B“氟化学：未解决的问题和策略的识别”（代表人：柴田哲夫）和“基于化学键断裂、两性离子的生成和反应性控制的中环分子的模块化合成”（代表人：柴田哲夫）的支持下进行的。

术语表

(*1)氟：卤素族元素(氟F、氯Cl、溴Br、碘I)。用于医药、农用化学品、电子材料等生产。它还用于牙膏和特氟龙煎锅。

(*2) CFC：CFC（氯氟烃）、HCFC（氢氯氟烃）、HFC（氢氟烃）等 CFC 替代品的总称，在 20 世纪作为制冷剂和清洁剂作为梦想物质在全世界流通。然而，1987 年《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》CFC蒙特利尔议定书第 28 次缔约方会议（MOP28）的《基加利修正案》（2016 年 10 月通过）也决定逐步淘汰 HCFC 和 HFC。

(*3) PFOA、PFOS：PFOA（全氟辛酸）和PFOS（全氟辛烷磺酸）由于其高亲水性和亲油性而具有高表面活性，被广泛用于涂料、灭火剂等领域。然而，由于在世界各地的野生动物中检测到高浓度的PFOA和PFOS，它们在第四届缔约方大会（2009年5月）上被添加到《关于持久性有机污染物斯德哥尔摩公约》（POPs公约）的附件A和B（有条件使用）中。

(*4) 分子转化反应：有机合成反应中一个单元被另一个单元取代的一般反应。

论文信息

论文标题：使用硅基硼酸酯和有机氟化物通过选择性 C-F 键活化对烯烃进行无催化剂碳甲硅烷基化
作者姓名：Jun Zhou、Bingyao Jiang、Yamato Fujihira、Zhengyu Zhao、Takanori Imai、Norio Shibata *（*通讯作者）
杂志名称：Nature Communications
doi：101038/s41467-021-24031-w
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