解决PFAS问题的氟化学最前沿-基于“含氮氟官能团”的下一代氟化合物设计指南的提出-

演示要点

〇发表一篇研究含氮氟官能团有机化合物的综合评论论文
〇建议广泛应用于合成试剂、催化剂、医药、农药和材料领域
〇提出了解决PFAS问题的新方法

摘要

V体育生命与应用化学系特聘助理教授周军（当时）和柴田哲雄教授领导的研究小组，与中国科学院上海有机化学研究所、东华大学、深圳大学的研究人员合作，发表了世界上第一篇针对“含氮氟官能团”的综合综述论文，其中一个氮原子和一个氟官能团是直接粘合的。本文根据1148篇文献信息，系统整理了相关化合物基团的合成方法、反应活性、应用实例、环境响应性等。

论文提出了“可降解氟化合物”(*2)的新设计理念，作为应对日益严重的PFAS(*1)问题的对策，并为下一代氟化合物的开发提供了指导。预计这将成为电子材料、制药和农用化学品领域以及与 PFAS 相关的广泛领域的学术和工业研究人员分子设计的重要指南。

本文发表于《美国化学会国际期刊》''。

背景：PFAS问题和氟化合物研究的新方面

含氟有机化合物在医药、农药、电子材料、氟树脂等众多领域发挥着重要作用。但由于其稳定性高，在环境中极难分解，所谓的PFAS（全氟烷基和多氟烷基物质）污染已成为世界性问题。

特别是，人们担心长期积累对人体和生态系统的影响，开发既可降解又具有功能性的新型氟化合物是一个紧迫的问题。

研究论文摘要：基于“含氮氟官能团”的新型分子设计

PFAS的高稳定性和鲁棒性得益于碳氟键的高稳定性。柴田教授及其同事着眼于这一点，对“可分解氟化合物”的开发进行了进一步的研究（*2）。

这篇综述论文《氮基有机氟功能分子：合成与“应用”》以氮（N）和氟（F）官能团创建的关键词“含氮氟官能团”为关键词，对迄今为止已报道的多种化合物进行了综合整理，从合成化学、应用化学和环境化学的角度对上述化合物进行了长达162页的综合总结。主要内容如下：

1。分类及定义：根据氟官能团的类型分类，如N-F键、N-CF₃键、N-SRF（含硫型）、N-ORF（含氧型）
2。合成方法与反应性：各种含氮氟官能化合物的合成方法、结构与反应性的相关性、催化反应和自由基反应的进展等
3。应用实例：医药（ruskfloxacin、ivosidenib等）、农药（flubenzimine、triafamone等）、有机催化剂（含氮氟有机催化剂）
4。环境适应性：指出由于超共轭效应，N-F和N-CF₃结构可能比传统PFAS中的C-C-F键更容易降解

科学和社会意义

一组具有含氮氟官能团的化合物作为强氟化剂、氟烷基化试剂、氟烷基胺化试剂、氟烷基硫醇化试剂、氟磺酰化试剂、氟烷基磺酰化试剂和氟烷氧基化试剂已被广泛研究。这些试剂通常具有稳定、易于处理和制造成本低的优点。此外，含氮氟化合物试剂的反应活性和选择性可以通过调节分子结构自由控制，因此被广泛用作有机合成中的多功能工具。例如，N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）是一种经典的亲电子氟化试剂，最近显示出作为胺化剂、磺酰化剂甚至氧化剂的高效性。此外，它们作为合成元素和催化剂的用途也受到关注。

氮是生物体的必需元素，在天然产物、生理活性分子甚至功能材料中发挥着重要作用。与含氟基团结合赋予其独特的功能，例如改善代谢稳定性和血脑屏障渗透性。因此，目前市售的药品和农用化学品中广泛使用含氮氟化合物。

然而，这项研究的意义不仅在于整理这些现有知识，还在于关注含氮氟官能团所表现出的可控反应性，进一步开发迄今为止仅限于制药和农化领域的应用，并提出“可降解氟化合物”设计的新方向。这种方法使我们能够考虑开发有望减少环境影响的新型催化剂和功能材料，并且高度期望为不受 PFAS 法规约束的环保催化剂和材料科学领域做出贡献。

未来展望

Shibata教授和他的同事们预计将以这篇综述为起点，促进可持续氟化学的创新，旨在创造新的环境可降解的氟化合物，开发基于绿色化学原理的合成工艺，以及在医药、农用化学品和材料领域的实际应用。

柴田教授的评论

本文的作者包括V体育的毕业生。周军博士（2023年项目助理教授，2020年博士，现于中国科学院富印材料与结构研究所）、刘国凯博士（2013年博士，现于深圳大学）、徐秀华博士（2010年至2013年日本学术振兴会外籍研究员，现于中国科学院上海有机化学研究所），两人都曾参与我们实验室的研究活动，并已达到目前的职位。这一成果是V体育国际人才培养和国际研究网络的成果之一，也可以认为是V体育的实力。

论文信息

论文标题：氮基有机氟功能分子：合成与应用
作者姓名：刘帅、周军、余鲁、刘英乐、黄彦根、*欧阳姚、*刘国凯、*徐秀华、*柴田纪夫* *通讯作者
发表于：化学评论
发布日期：2025 年 4 月 22 日
DOI：doiorg/101021/acschemrev4c00661
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术语表

(*1)PFAS
全氟烷基和多氟烷基物质的缩写。利用其耐热、防水、防油的特性，用于不粘炊具、食品包装、防污织物等多种产品。此外，据报道，全氟辛烷磺酸 (PFOS)、全氟辛酸 (PFOA) 和全氟己烷磺酸 (PFHxS) 具有潜在的致癌性和其他健康危害，应按照规定的 PFAS 进行监管。

(*2) 可分解氟化合物
``SF₄成功革命性地合成乙炔 - 一种不受 PFAS 法规约束的环保有机氟化合物 -''（2024 年 1 月 4 日）
“成功合成环保型氟乙烯 - 开发不受 PFAS 法规约束的有前景的替代产品”（2024 年 1 月 15 日）
“二氟（三氟甲氧基）甲基化合物的合成 - 对可持续社会材料发展的期望”（2025 年 1 月 17 日）
“成功简单合成全氟烷基醚——对环保材料发展的展望”（2024年5月22日）

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